ҚАНЫҚҚАН КӨМІРСУТЕКТЕР. АЛКАНДАР, ПАРАФИНДЕР


Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Көміртегі мен сутегіден тұратын және әр көміртегі атомы көрші көміртегі атомымен тек бір валенттілік көрсетіп байланысатын қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды.

Қаныққан көмірсутектер СnH2n+2 жалпы формуласына сәйкес гомолог қатарын түзеді.

СН4 - метан

С2Н6 - этан

С3Н8 - пропан

С4Н10 - бутан

С5Н12 - пентан

С6Н14 – гексан

С7Н16 - гептан

С8Н18 - октан

С9Н20 – нонан

С10Н22 - декан

Бутаннан бастап структуралық изомерия басталады. С4Н10 – 2 изомер; С5Н12 – 3 изомер; С6Н14 – 5 изомер; С7Н16 – 9 изомер болса, ары қарай изомер саны тез өседі. Изомерлер – құрамы бірдей, құрылысы әр түрлі, сондықтан қасиеттері әр түрлі заттар. Структуралық изомерияда молекуладағы атомдар арасындағы байланыс валенттіліктеріне сәйкес болады.

Номенклатура – органикалық қосылыстарды атау. Органикалық химияда қосылыстарды атау үшін тривиальды, рациональды, систематикалық (жүйелік) номенклатуралар қолданылады. Алдымен ең ұзын негізгі тізбекті анықтайды, көмір атомын нөмірлеу кіші радикалдан басталады. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады. Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Бір валентті радикалдарда – ан суффиксі – ил ауысады, метан-метил СН3 − ; этан-этил С2Н5 – ; пентан-пентил (амил) С5Н9 – т.б. Мысалы,

гексан

2-метилпентан

диметилпропилметан

2,2-диметилбутан

Кең таралған радикалдар

метил

метилен

этил

этилиден

изопропил

пропилиден

қ-бутил

триметилен

изобутил

метин, метилидин

екінш-бутил

этилидин

үшінш-бутил

Қаныққан көмірсутектердегі С−С және С−Н арасындағы байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Қаныққан көмірсутектер қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі.

Алкандарды алу

1. Көміртегі атомы 11-ге дейінгі алкандарды (С11) табиғи газды не мұнайдың бензинді фракциясын айдау арқылы алады.

2. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу. Катализатор (Рd, Pt, Ni,CuO, Cr2О3) қатысында:

бутен-1 бутан

3. Галоген туындыларды сутегімен тотықсыздандырып

кат кат

RHal + H2 + НHal, мысалы С2Н5Сl + Н2 → С2Н6 + НСl

4. Галоген туындыларға магниймен әсер етіп, магний органикалық қосылыс алып, оған сумен әсер етіп алкан алады.

С2Н5Сl + Мg → С2Н5МgСl;

С2Н5Сl + Н2О → С2Н6 + МgОНСl

5. Галоген туындыларға натриймен әсер етіп - Вюрца реакциясы:

2Н5Сl + 2Na → C4H10 + 2NaCl

6. Карбон қышқылдары тұздарының электролизі арқылы алады - Кольбе реакциясы:

RCOONa « RCOO- + Na+

– қышқыл радикалы, олар күрделірек қаныққан көмірсутектерге айналады:

RCOO. → R . + CO2; 2R .R˸R (R−R)

7. Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күйдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады:

RCOONa + NaOH ® RH + Na2CO3

8.Зертханада қаныққан көмірсутектерді сәйкес келетін этилен көмірсутектерін гидрлеу арқылы алады:

R – CH = CH2 + H2 R – CH – CH3

Физикалық
қасиеттері

СН4 – С4Н10 –газдар; С5Н12 – С15Н32 – сұйық; С16Н34 жоғары – қатты заттар, сондықтан қайнау температуралары артады. Тармақталған алкандардың қайнау температуралары қалыпты тізбекті алкандардың қайнау температураларынан жоғары. Алкандардың тығыздығы біртіндеп өседі, бірақ 0,78 мәнінен артпайды, алкандар полюссіз молекулалар, сондықтан суда аз ериді, молекулаларында атомдар s- байланыспен қосылады, көрші көміртегі атомдарының арасы 0,154нм, алкандар зигзаг тәріздес, көміртектер арасындағы бұрыш – 109028'.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Алкандарда гомолитикалық айрылу көміртегі атомдары арасында не көміртегі мен сутегі арасында жүреді, яғни ол атомдар бір электроннан алып, бос радикалдарға айналады: С:Н С + Н

1. Галогендеу

Реакцияның жылдамдығы Ғ > Сl > Вr > І қатары бойынша азаяды. һυ арқылы жүреді.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

хлорметил

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

хлорлы метилен

CH2Cl2 +Сl2 СНCl3 + HCl

хлороформ

CHCl3 + Cl2 ССl4 + НСl

төртхлорлы көміртек

Реакцияның механизмі:

hυ

Cl2 → 2Cl.

CH4 + Cl. CH3 . + HCl тізбектің

×CH3 + Cl2CH3Cl + Cl. өсуі

CH3. + CH3. → CH3 CH3 тізбектің

CH3. + Cl× CH3Cl үзілуі

Cl. + Cl. Cl2

Фтор мен хлордың метанмен қосылыстары практикада көп қолданылады: еріткіштер – СНСl3, ССl4, CF2Cl2.

2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру

Концентрлі күкірт қышқылы жоғары парафиндермен сульфоқышқылын береді. Сульфоқышқылды және оның туындыларын мына реакциялар арқылы алу – үлкен практикалық мәні бар:

алкансульфохлорид

- сульфохлорлау

алкансульфоқышқыл

- сульфототықтыру

Бұл реакциялар жарық әсерінен не катализаторлар қатысында бос радикалдар түзілу механизмі бойынша жүреді. Сульфоқышқылдар жуғыш заттар алу үшін қолданылады.

3. Нитрлеу

4. Тотықтыру

RН + О2 СО2 + Н2О

Егер тотықтырғыш ретінде KMnO4, K2Cr2O7 алынса және реакция жоғары температурада жүргізілсе, парафиндерден қышқылдар түзіледі, алынған жоғары май қышқылдарын сабын алуға қолданады:

RH + [O] → RCOOH

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында, жоғары температурада және жоғары қысымда тотығу реакциясына түсіп альдегидтер, кетондар, спирттер, карбон қышқылдарын түзеді.

5. Жоғары температурада көмірсутектердің крекингісі

t0 > 10000C

C + H2, бұл реакция арқылы газ күйесінен арзан сутегі алынады. Ал метан крекингісі нәтижесінде ацетилен алынады:

2СН4 C2Н2 + 3H2

Крекинг кезінде АІСl3 катализаторы қатысында изомерлену процесі жүреді:

ал платина катализаторы қатысында ароматтану процесі жүреді. Сонымен бірге мұнайдағы жоғарғы көмірсутектерден бағалы төменгі қаныққан және қанықпаған көмірсутектерді алады:

t0 > 3000C t0

алкан + алкен; С8Н18 С4Н10 + С4Н8

Қолданылуы

СН4 – табиғи газдың негізгі бөлігі (70-95%). С2Н6, С3Н8, С4Н10, С5Н12 – техникада этилен, пропилен, дивинил, изопрен, бутан, сірке қышқылын алуға қолданылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. С2Н6 + CI2 Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жазыңыздар.

2. Пентанның барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

3. Вюрца реакциясы бойынша октанды алудың барлық мүмкін бола алатын реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

4. Октанның симметриялы және симметриялы емес крегингісінің теңдеулерін жазу керек.

5. Бутаннан альдегид алу реакциясының теңдеуін жазу керек.

6. Дивинил, изопрен алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.