Бір атомды спирттер


Алу әдістері

1. Алкендер гидратациясы. Этиленді гидратациялағанда біріншілік спирт, ал оның гомологтарын гидратациялап екіншілік және үшіншілік спирттер алады.

2. Карбонильді қосылыстарды гидрлеу. Альдегидтерді, карбон қышқылдарын, күрделі эфирлерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер, кетондарды гидрлегенде екіншілік спирттер алынады.

3. Көмірсутектердің галогентуындыларын гидролиздеу. Көмірсутектердің галогентуындыларын сілтілердің сулы ерітіндісі қатысында қыздырғанда олар гидролизге ұшырап, спирттер түзеді (SN1 или SN2).

4. Көмірсулардың спиртті ашуы.

5. Карбонильді қосылыстардың магнийорганикалық қосылыстармен әрекеттесуі (Гриньяр реактивтерімен). Магний органикалық қосылыстар карбонильді қосылыстың молекуласына карбониль тобындағы π- байланыс үзілген жерінен қосылады. Түзілген алкоголят спирттерге дейін гидролизденеді.

Магний органикалық қосылыстар формальдегидпен әрекеттескенде біріншілік спирттер алынады, ал басқа альдегидтермен әрекеттескенде екіншілік спирттер түзілсе, кетондар мен күрделі эфирлермен әрекеттескенде – үшіншілік спирттер түзіледі.

Химиялық қасиеттері

Спирттердің химиялық қасиеттерін оның құрамындағы гидроксил тобы анықтайды, көптеген реакциялар осы топ бойынша жүреді, сонымен бірге С − О байланыс та үзіліп реакциялар жүреді.

1. Алкоголяттардың түзілуі. Спирттер сілтілік металдармен әрекеттесіп, алколяттар түзеді.

2СН3СН2ОН + 2Na 2CH3CH2ONa + H2

Алгоголяттар суда оңай айрылады.

CH3CH2ONa + Н2О « СН3СН2ОН + NaОН,

себебі спирттер судан әлсізірек қышқылдық қасиет көрсетеді. Спирттердің қышқылдық қасиеттері мына қатар бойынша азаяды: біріншілік > екіншілік > үшіншілік.

2. Күрделі эфирлердің түзілуі.

Минералды немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзеді.

3. Дегидратациялану.

а) Жай эфирдің түзілуі. Спирттер сусыздандыратын (Н2SO4, фосфор қышқылы, алюминий оксиді, мыс сульфаты) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді.

ә) Су тартатын заттар қатысында, бірақ жоғарғы температурада қанықпаған көмірсутек түзіледі:

4. Тотығу реакциясы. Спирттерді тотықтырғыштар: КМnO4, К2Сг2О7 қатысында аздап қыздырғанда, тотығады. Нәтижесінде біріншілік спирттерден альдегидтер, ал екіншілік спирттерден кетондар түзіледі.

сірке альдегиді

aцетон

5. Гидроксил тобының алмасуы:

a) ROH + HCl « RCl + Н2О

Бұл реакцияға біріншілік < екіншілік < үшіншілік спирттердің түсуі осы қатар бойынша жеңілденеді, себебі алкил топтарының электрон итергіштіктері артады.

ә) Фосфор(Ш) галогенидтерімен спирттер әрекеттескенде реакцияның жүру жағдайына байланысты галогентуындылар, сол сияқты фосфорлы қышқылдың эфирі түзіледі:

3ROH + PCl3 3RCl + P(OH)3

3ROH + PCl3 P(OR)3 + 3HCl

Егер РСl5 реакцияға түссе, онда фосфордың хлороксиді РОСl3 түзіледі:

ROH + PCl5 → POСl3 + HCl + RCl

6. Спирттердің магнийгалогеналкилдермен әрекеттесуі:

ROH + CH3MgI → ROMgI + CH4

Бөлінген көмірсутек мөлшеріне байланысты қоспадағы спирттің пайыздық мөлшері анықталады (Чугаев – Церевитинова – Тереньтева әдісі).