Қанықпаған және қаныққан екі негізді қышқылдар. Алу. Физикалық және химиялық қасиеттері


Қаныққан екі негізді қышқылдардың жалпы формуласы CnH2n (COOH)2 .

НООССООН – қымыздық қышқылы

НООССН2СООН – малон қышқылы

НООС(СН2)2СООН – янтар қышқылы

Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты:

1. Гликольдерді тотықтырып:


пропандиол -1,3

малон қышқылы

2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану):

3. Оксиқышқылдардың тотығуы

СН2ОНСН2СООН + [О] ® НООССН2СООН

Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.

Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К2С2О4, қышқыл калий оксалаты КНС2О4, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С2Н5ООССН2СООС2Н5, малон қышқылының моноэтил эфирі НООССН2СООС2Н5, толық және толық емес амидтер.

қымыздық қышқылының диэтил эфирі

қымыздық қышқылының натрий тұзы

қымыздық қышқылының моноэтил эфирі

натрий оксалаты

Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмірқышқыл газын бөліп, айырылады:

Янтар және глутар қышқылдары циклді ангидридтер түзе алады:

янтар қышқылы

янтар ангидриді

глутар қышқылы

глутар ангидриді

Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО2 бөлініп, кетондар түзіледі.


адипин қышқылы

циклопентанон

Қанықпаған екі негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис-, біреуі транс- орналасқан, бірақ формулалары бірдей:

НООССН=СНСООН

Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:

НООССН2СНОНСООН ® Н2О + НООССН=СНСООН

Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтер түзеді.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Қаныққан бір-, екі негізді карбон қышқылдарының; қанықпаған бір-, екі- негізді карбон қышқылдарының изомериясы, номенклатурасы.

2. Алу әдістері, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Дихлорсірке қышқылы; о- хлорбензил қышқылы; 1,3-пропандикарбон қышқылы (малон қышқылы) формулалары; n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу.

5. 13,8 грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады?

Жауабы: 400мл.