АМИНДЕР


Аминдердің құрылысы. Изомериясы. Жіктелуі. Аталуы

Аминдерді аммиактағы сутегі атомдарының алкил (R−) топтарына алмасқан қосылыстар деп қарайды. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдерде 1, 2, 3 сутегі атомдары радикалдарға ауысқан.

Біріншілік амин

метиламин

Екіншілік амин

метилэтиламин

Үшіншілік амин

диметилэтиламин

Аминдердің изомериясы көміртек тізбегіндегі амин тобының орнына, олардың санына және азот атомымен байланысқан радикалдар құрылысына байланысты.

Алифатты амин

метиламин

Алициклді амин

циклогексиламин

Ароматты амин

анилин

аралас амин

N,N-диметиламин

Жүйелік номенклатура бойынша радикал атына амин суффиксін қосып аминдерді атайды.

Аминдерді алу, қолданылуы

1. Спирттер мен аммиактың буларын 300 0С температурада катализатор (АІ2О3; ТhO2) арқылы өткізсе, аминдер қоспасы (біріншілік, екіншілік, үшіншілік) алынады:

2. Аммиакпен галогентуындыларға әрекет етсе, әр түрлі аминдер тұздарының қоспасы алынады.

хлорлы метиламин метиламин

3. Қышқылдар амидтері гипобромит не гипохлорит әсерінен айрылады да біріншілік аминдер береді (Гофман реакциясы):

4. Катализаторлар қатысында (Pt, Pd, Ni) нитроқосылыстар тотықсызданады:

5. Тотықсыздандырғыштар не катализаторлар Pt, Pd, Ni қатысында сутегімен нитрилдер біріншілік аминдер түзеді.

,

ал изоцианидтер екіншілік аминдерді береді:

RNС + 2Н2 RNНСН3

Аминдер органикалық негіздер ретінде және аминирлеу реакцияларында қолданылады. Күкірт қышқылды ерітінділерден кей аминдер уранды алу үшін қолданылады. Балықтың иісі сияқты аминдерді дала кемірушілерімен күресу үшін қолданады.

Физикалық және химиялық қасиеттері

Қарапайым аминдер - метиламин, диметиламин, триметиламин газдар, суда жақсы ериді, аммиак сияқты иісі бар. Басқа төменгі аминдер - аммиак иісті сұйықтар. Күрделі аминдер ұнамсыз (жағымсыз) балық иісті сұйықтар.

Жоғарғы аминдер қатты, суда ерімейтін, иіссіз заттар.

Химиялық қасиеттері аммиакқа ұқсас.

1. Аминдердің сулы ерітінділері негіздік орта көрсетеді:

RNН2 + НОН « [RNН3]+ + OН-

2. Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, аммоний тұздарын түзеді:

RNН2 + НСl RNН3+Сl- – алкилге ауысқан

Аминдердің негіздік қасиеті аммиактан жоғары.

3. Біріншілік және екіншілік аминдер сонымен бірге әлсіз қышқылдық қасиеттер көрсетеді, олар сілтілік металдармен тұздар − алкил- не диалкиламидтер түзеді:

2R2NН + 2Nа → 2R2NNа + Н2

4. Аминдер алкилденеді: біріншілік, екіншілік аминдер амин тобындағы сутегіні алкилдерге ауыстырады, бұл реакция арқылы екіншілік, үшіншілік аминдерді алады:

RNН2 + СН3І → RNНСН3 + НІ, не тұзы түзіледі RNНСН3 . НІ

RNНСН3 + СН3І → RN(СН3)2 . НІ

5. Аминдерді ацилдеуге болады, яғни сірке ангидридімен не хлорлы ацетилмен әрекеттестіріп:

С2Н52 + (СН3СО)2О → С2Н5NНСОСН3 + СН3СООН

этилацетамид не ацетилэтиламин

6. Азотты қышқылмен біріншілік амин азот және спирттер, алкендер, эфирлер түзеді, екіншілік аминдер-нитрозаминдер түзеді:

RNН2 + НОNО RОН + N2 + Н2О,

R2NН + НОNО R2NNО + Н2О

7. Біріншілік аминдерге изонитрильді реакция тән: күйдіргіш калий (КОН) қатысында біріншілік аминдер хлороформмен изоцианидтер түзеді, иістері өте жаман:

RNН2 + СНСl3 + 3КОН → RNС + 3КСl + 3Н2О

Екіншілік және үшіншілік аминдер бұл реакцияларды бермейді, сондықтан біріншілік аминдерді ашуға қолданылады.