НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР


Изомерия, атауы, алу, қасиеттері

Нитрилдердің жалпы формуласы RС≡N, ал изоцианидтердің жалпы формуласы RN≡С

+ -

не R – N ≡ С, азот пен көміртегі семиполярлы байланысқан. Нитрилдерді қышқыл бойынша СН3СN – сірке қышқылының нитрилі, СН3СН2СN –пропион қышқылының нитрилі деп не көмірсутектерге нитрил қосып

СН3СN – этан нитрил, СН3СН2СN – пропан нитрил деп атайды.

Изоцианидтерді радикалға изоцианид деген жалғау қосып оқиды:

СН3N≡С – метилизоцианид; СН3СН2N ≡ С этилизоцианид.

Алу жолдары

Нитрилдерді және изоцианидтерді алуда құрылыстарына байланысты өзгешеліктері көп.

1. Галогеналкилдермен сілтілік металдар цианидтері әрекеттескенде көбінесе нитрилдер түзілсе, күміс тұздары изоцианидтер береді:

RСl + КСN RСN + КСl ,

RСl + АgCN RNС + АgCl

2. Қышқылдар амидтері дегидратацияланып, нитрилдер береді:

RСОNН2 RСN + Н2О

3. Альдоксимдер (кетоксимдер емес) сірке ангидридімен дегидратациялағанда нитрилдер түзіледі.

қыздыру

RСНNОН + (СН3СО)2О RСN + СН3СООН

Физикалық және химиялық қасиеттері

Төменгі нитрилдер (С11-ге дейін) эфир иісті сұйық заттар, СН3СN және С2Н5СN суда жақсы ериді. Сәйкесінше изоцианидтер нитрилдерге қарағанда төменірек температурада қайнайды.

Нитрилдер мен изоцианидтердің химиялық қасиеттері бойынша бір-бірінен көп айырмашылықтары бар.

1. Нитрилдер минералды қышқылдар мен сілтілер ерітінділерінде сәйкес органикалық қышқылдар түзіп, сабындалады (гидролиз жүреді).

2. Изоцианидтер тек қышқылдармен гидролизге түсіп, құмырсқа қышқылы мен біріншілік аминдер түзеді.

RNС + 2Н2О → RNН2 + НСООН

3. Нитрилдер мен изоцианидтерді тотықсыздандыру әсерінен аминдер алынады:

RСN + 2Н2 → RСН22

RNС + 2Н2 → RNНСН3

Ацетонитрил СН3СN, Тқайнау = 820C, ацетамидтердің дегидратациясы арқылы алынады, полярлы еріткіш ретінде қолданылады және әр түрлі синтездерде алғашқы зат ретінде қолданылады.

Акрилонитрил СН2=СНСN – сұйық, Тқайнау = 780С, хош иісті, акрилан (нитрон) синетикалық талшықтарын алу үшін, синтетикалық каучук СКН маркалы алу үшін қолданылады, ол майға және бензинге төзімді.

Акрилонитрил (пропеннитрил) пропиленді аммонилиздеп алады, катализатор қатысында:

СН2=СНСН3 + NH3 + 1,5О2 ® СН2=СНСN + 3Н2О