Моносахаридтер. Құрылысы. Физикалық және химиялық қасиеттері


Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил (альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды айтады. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.

Көмірсулар молекуласындағы көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді:

3 көміртегі атомы болса – триоза – глицеральдегид және диоксиацетон;

4 көміртегі атомы болса – тетроза – эритроза және эритрулоза;

5 көміртегі атомы болса – пентоза – рибоза және рибулоза;

6 көміртегі атомы болса – гексоза – глюкоза және фруктоза.

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.

Биологиялық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты) – альдоза (альдоспирт), фруктоза (жеміс қанты) – кетоза (кетоспирт) жатады.

Моносахаридтер – қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, реакция ортасы бейтарап. Монозалардың ациклді түрімен қатар циклді түрлері бар. Моносахаридтердің циклді түрлерін жарты ацетальді дейді. Сулы ерітінділерде екі циклді формалар – пираноза және фураноза болады.

Алты мүшелі цикл альдегид тобы ОН тобымен әрекеттескенде түзіледі, егер С5 болса, альдогексоза, С6 болса, кетогексоза түзіледі. Осындай циклдер пираноздар деп аталады. Бес мүшелі альдогексоз циклі түзілу үшін С4, ал С5 болса, кетогексоздар – фураноздар түзіледі.

Мысалы, глюкоза сулы ерітіндіде 5 таутомерлік форма түрінде болуы мүмкін: ашық, альфа- мен бета- пираноза және альфа- мен бета- фураноза. Таутамерияның осындай түрі цикло-оксо-таутомерия деп аталады.

Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады. Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды.

Химиялық қасиеттері

Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

1. Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс(II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.

2. Тотығу реакциясы. Барлық гексоза – альдозалар жеңіл тотығады. Олар альдегидтер сияқты күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс(І) оксидін береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады, глюкозада альдегид тобы бар екендігін дәлелдейді.

глюкоза

Фелинг сұйығы

Глюкон қышқылы

Сегнет тұзы

3. Қосып алу реакциясы. Гексоза – альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді. Глюкоза – 5 атомды спирт, ол сутегіні қосып алып 6 атомды спиртке – сорбитке –айналады:

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, натрий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.

4. Орын басу реакциясы. Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін – озазондар түзеді. Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.

5. Гликозидтер түзілуі. Реакция кезінде жай эфирлер сияқты заттар түзіледі, оларды гликозидтер дейді.

6. Сілтілердің әсерінен өзгеруі. Моносахаридтер сілтілік ортада оңай енольдық түріне өтеді. Глюкоза, манноза және фруктоза енольдық түріне өткенде олардың бірінші және екінші көміртегі атомдарындағы бір-бірінен айырмашылықтары жоғалады. Сондықтан енольдық түрінен барлық үш моносахаридтер түзіледі.

D-глюкоза

Еноль түрі

D-фруктоза

D-манноза

7. Ферменттер (энзимдер) қатысында көмірсулар ашыйды:

С6Н12О6 ® 2 СН3СНОНСООН – сүт қышқылды ашу

8. Май қышқылды ашу С6Н12О6 ® 2СО2 + 2Н2 + СН3(СН2)2СООН

9. Спиртті ашу фермент зимаза қатысында жүреді:

С6Н12О6 ® 2СО2 + 2Н5ОН.