КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕН ТУЫНДЫЛАРЫ


Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері

Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.

Аталуы: Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды. Мысалы: СНСl3 – хлороформ, СНІ3 – йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларын атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзын тізбегін алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынан ұзын тізбекті атайды. Мысалы:

2- хлорбутан

Галоген туындыларының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына және галоген атомдарының орнына байланысты болады.

Алу әдістері

1. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:

этан хлорэтан

2. Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:

2-хлорпропан

3. Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады. Ол үшін спирт пен хлорсутектің буларын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді.

СН3ОН(г) + НСl(г) СН3Сl(г) + Н2О(г)

метанол хлорметан

Физикалық қасиеттері

Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН3Сl), хлорлы этил (С2Н5Сl), бромды метил (СН3Вr) газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI3) – қатты зат.

Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады.

Химиялық қасиеттері

Көмірсутектердің галоген туындыларының реакцияға түсу қабілеттілігі өте жоғары. Галогеналкилдердің көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстарға алкил радикалдар енгізеді, яғни олар алкилдеуші реагент ролін атқарады.

1. Спирттер алу. Галоген алкилдерді сумен қосып қайнатқанда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады:

СН3СН2Вr + НОН СН3СН2ОН + НВr

бромды этил этил спирті

2. Аминдер алу. Галоген туындыларына аммиакпен әсер етсе, маңызды қосылыс – аминдер түзіледі:

СН3СН2I + NH3 CH3CH2NH2 + HI

йодты этил этиламин

3. Цианидтердің әсері. Галоген алкилдерге калий цианидімен әсер еткенде, цианидтер түзіледі:

СН3СН2I + KCN CH3CH2CN + KI

этил цианиді

4. Галогенсутектің үзілуі. Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен әсер еткенде, галогенсутек үзіліп, этилен көмірсутектер түзіледі. Мысалы:

СН3СН2I + NaOH CH2=CH2 + NaI + H2O

Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH2) әсер еткенде, ацетилен көмірсутектері түзіледі.

СН2ВrСН2Вr НС≡СН + 2НВr

5. Галоген туындыларының тотықсыздануы. Иодты сутекпен әсер еткенде, галоген алкил көмірсутекке дейін тотықсызданады:

СН3СН2I + HI CH3CH3 + I2

йодты этил этан

6. Магнийдің әсері. Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қатысында тазартылған магниймен әсер етсе, құрамында магний органикалық қосылысы бар ерітінді түзіледі:

СН3I + Mg CH3MgI

магний йодметил

Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор.

Галоген туындыларының маңызды өкілдері

Хлорлы этил (хлорэтан) С2Н5Сl. Түссіз газ, суытқан кезде сұйыққа айналады, қайнау температурасы +13,10С. Суда нашар, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Хлорлы этил – этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады.

Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:

2Н5Сl + 4Na + Pb → Pb(C2H5)4 + 4NaCl

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

Хлорлы метилен (метилен хлорид) СН2Сl2. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 420С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай-ақ, майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады.

Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСl3. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,2 0С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі.

СНСl3 + 1/2O2 → COCl2 + HCl

фосген

Фосгеннің түзілуін болдырмау үшін, хлороформге 1%-дық сусыз этил спиртін қосады. Хлороформ каучукты, шайырларды жақсы ерітеді. Сондықтан органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Сондай-ақ, медицинада наркоз ретінде пайданылады.

Төртхлорлы метан (тетрахлор метан) ССl4. Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,5 0С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, сондықтан арнайы өрт сөндіргіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнтағының қатысында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады:

СS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Фреон (дихлор дифтор метан) ССl2F2. Түссіз, иіссіз газ. Қысым әсерінен –340С температурада қайнайды, сұйыққа оңай айналады. Фреон жанбайтын және зиянсыз болғандықтан, хладоагент ретінде суытқыштарда қолданылады. Өндірісте фреон-12-ні төртхлорлы метанды фторсутекпен әрекеттестіру арқылы алады. Реакцияны бесхлорлы сурьма катализаторы қатысында жүргізеді.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар келтіру керек.

2. Алу, физикалық, химиялық қасиеттері.

3. Структуралық формулаларын жазу керек: 1,1,1,2,2-пентахлорэтан; 1,4-дибромбутан; 3-хлор-1-пропен; поливинилхлорид; гексахлорэтан.