АМИН ҚЫШҚЫЛДАРЫ.


Амин қышқылдарының жіктелуі. Изомерия. Алу жолдары

Амин қышқылдары деп – карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегідегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады.

Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады.

Мысалы: NH2СН2СООН глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амин» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды. Мысалы:

аланин немесе α-аминпропион қышқылы

Амин қышқылдарының жіктелуі

Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:

1. Ациклді;

2. Карбоциклді;

3. Гетероциклді.

Ациклді амин қышқылдары карбоксил – СООН және амин NH2 топтарының санына қарай бөлінеді:

1. Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН3СН(NH2)СООН – барлық ақуыздар құрамына кіреді.

2. Моноаминдикарбон қышқылдары: аспарагин қышқылы НООССН2СН(NH2)СООН – аминянтар қышқылы, ақуыз гидролизі нәтижесінде түзіледі. Табиғатта аспарагин қышқылының амиді кездеседі –

NH2СОСН2СН(NH2)СООН.

3. Диаминмонокарбон қышқылдары: Н2N(СН2)4СН(NH2)СООН – лизин, кейбір балық уылдырығының құрамында кездеседі, күшті негіз, ауыстырылмайтын амин қышқылдарына жатады. Оны синтетикалық жолмен капролактамнан және биохимиялық әдіспен алады.

Изомерия

Амин қышқылдарының изомериясы функционалды топ орнына және көміртегі скелеті құрылысына байланысты болады.

α – аминпропион қышқылы (α-аланин)

β аминпропион қышқылы (β-аланин)

α – аминмай қышқылы

β аминмай қышқылы

γ аминмай қышқылы

α – аминизомай қышқылы

Химиялық қасиеттері

Амин қышқылдарының құрамында негіздік амин және қышқылды карбоксил топтары болғандықтан, олар амфотерлік қасиет көрсетеді.

1. Тұздар түзу реакциялары. Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзеді.

аланиннің натрий тұзы

аланиннің тұз қышқылды тұзы

2. Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидридтер түзеді:

1. Амин қышқылдары декарбоксилденіп, амидтер түзеді:

4. Амин қышқылына азотты қышқылмен әсер етсе, оксиқышқыл және азот түзіледі:

NH2СН2СООН + НNО2 → НОСН2СООН + N2 + Н2О

5. Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады. Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді:

ферменттер

6. Амин қышқылдарының құрамында негіздік қасиет беретін амин тобы және қышқылдық қасиет беретін карбоксил тобы болғандықтан олардың молекулалары өзара әрекеттесіп, полимерлер түзіледі:

7. Амин қышқылдарына ғана тән қасиеттері:

а) Амин қышқылдарына қыздырудың әсері: Альфа- амин қышқылдары дикетопиперазин түзеді (молекулааралық циклді диамид)

Бета- амин қышқылдарын қыздырғанда аммиак бөлінеді және қанықпаған қышқылдар түзіледі:

акрил қышқылы

Гамма- амин қышқылдары молекула ішіндегі дегидратацияға ұшырап, циклді аминдер – лактамдар түзіледі:

ә) амин қышқылдарына мыс(ІІ) иондарымен комплекс қосылыстар түзу реакциясы тән:

Алу жолдары

I. α- амин қышқылдарын алу

1. Хлор алмасқан қышқылдарға аммиакпен әсер етіп:

NH3 + СlСН2СООН → НСl +NH2СН2СООН

2. Альдегидтерге аммиак және циан қышқылымен әрекет етіп (Штрекер реакциясы):

3. Ақуыздардың гидролизі нәтижесінде 25 әр түрлі аминқышқылдары алынады.

II. β- амин қышқылдарын алу

1. Қанықпаған қышқылдарға аммиак қосып, катализатор қатысында

2. Малон қышқылынан алу (В.М. Родионов реакциясы):

СН3СНО + СН2(СООН)2 + NH3 → СН3СНNH22 СOOH + Н2О + СО2